尽管丘吉尔今天因在第二次世界大战期间对英国的坚定领导而闻名,但丘吉尔一生遭受了不确定的时期,包括他称自己为“黑狗”情绪的严重侵扰。尽管有些人可能认为他不断吸烟和饮酒是致命的恶习,但丘吉尔当然认为并非如此。

丘吉尔在其1932年的论文集《思想与冒险》中回顾了他父母为遏制吸烟习惯所做的早期尝试,但他反思了为什么他无法戒烟。丘吉尔写道:在我的神经系统上抽烟可能无法使我在一些尴尬的个人交往或谈判中保持冷静和礼貌,或者使我平静地度过一些焦虑的关键时刻?如果我从青年时代就放弃了尼古丁女神,我怎么能说出我的脾气会很甜蜜或陪伴呢?”最终,尽管丘吉尔被认为过着一种极为不健康的生活,他是有记录的世界上抽雪茄最多的人,而且常常在一顿午饭的时候就喝掉一整瓶白兰地,可是丘吉尔一直生活到1965年去世,享年90岁。雪茄对身体健康自然没有什么正面作用,不过很多时候雪茄却能带来心理愉悦。雪茄给丘吉尔带来的最大的一次风险是他在首相任上。1941年3月27日,英国驻古巴大使乔治·奥吉尔维·福布斯爵士得知,古巴全国烟草委员会为丘吉尔准备了一份厚礼。这份厚礼是一个由桃花心木制作的外形精致的柜子,里面放了2400支上等古巴雪茄。丘吉尔从私人助理约翰·科尔维尔的备忘录中得知了占巴赠雪茄一事。不过,科尔维尔警告说,伦敦警察厅建议不要抽作为礼物送来的雪茄:“他们说,有毒物质可以在加工期间掺入雪茄内,只有通过化学手段才能检测出里面是否有毒。”

很明显,除了丘吉尔本人以外,英国政府内的所有成员都不希望丘吉尔收到雪茄后马上就开始享用。内阁成员甚至还有一个想法,就是隐瞒这批雪茄。可是他们知道丘吉尔一定会追问。最后这些雪茄于当年8月20日到达英国,并存放在红十字会设在伦敦的保税仓库里,9月19日送入唐宁街10号,之后安全部门从每个盒子里取出一支雪茄送到情报部门进行检测。科尔威尔对首相提出警告说,在检测结果出来前不要偷吸剩下的雪茄。10天以后,丘吉尔要他的秘书去打听检测结果出来了没有,答复是,还没有。情报部门请来的是伦敦圣玛丽医院化学病理学专家、国家内政部高级分析师杰拉尔德·洛奇·林奇博士。林奇博士通过仔细分析47支雪茄,发现了一些问题:其中有3支雪茄中含有异物,这些物质分别是老鼠的粪便、未蒸煮的玉米淀粉和昆虫的排泄物。他还用这些有问题的雪茄对老鼠进行了注射和喂食实验。结果之一是有两只老鼠死亡。不过,通过解剖老鼠的尸体,林奇博士发现,老鼠并不是死于刺客的阴谋,而是在鼠群中已经发生了食物中毒事件。最后,为了确保不出问题,林奇还亲口尝了少许雪茄。之后他向情报部门报告说:“我确信这些被检测的雪茄在毒理学和细菌学方面完全正常。”不过,他这一结论有些迟了。

丘吉尔早就从那个雪茄柜里面拿雪茄抽了,他没有理会所有警告,自己暗暗地验证了雪茄的安全性,结论出来的时候,他已经抽掉了近三分一。而且不是丘吉尔一个人冒险,

丘吉尔的这一行动确实是很大的冒险。因为,假如雪茄真的有毒,他就很有可能因此丧命,而且还将使英国指挥作战的国防委员会的成员全部丧生。9月19日晚上,即红十字会把雪茄送到唐宁街的当天,英国国防委员会成员就是否应该向苏联提供军事援助一事展开了激烈的争论。会议间隙丘吉尔中途与夫人用了两个小时去吃晚餐,随后带领委员会成员进入首相府大厅左侧的一个小前厅,自豪地展示他最新的雪茄收藏品,然后给每人发一支高级雪茄。这些雪茄就来自古巴全国烟草委员会赠送的那一批。