1940年夏天，丘吉尔在北非前线与他的爱将蒙哥马利到一家餐馆就餐时，他问蒙哥马利喝什么酒，蒙哥马利将军回答说：“水。我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我保持百分之百的状态且捷报频传的原因。”丘吉尔立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡觉，一支接一支地抽雪茄，这就是我保持200%的状态且指挥你获胜的原因。”

　　丘吉尔有一个经典手势——“V”。“V”是英文“Victory”的第一个字母，表示“胜利”。而在他的食指和中指之间，如果不打“V”形手势的时候，常常是夹着一支雪茄的。在第二次世界大战的炮火硝烟里，当他摊开世界地图，在改变历史的某一个历史性时刻，他的手指间一定燃烧着一支气宇轩昂的哈瓦那雪茄。

　　在世人看到的丘吉尔的照片上，他不是手指夹着一支雪茄，便是嘴巴叼着一支雪茄。只有一张例外：就是那张经典之作——《愤怒的丘吉尔》。1941年12月30日，年轻的加拿大摄影师卡什在给丘吉尔拍照的时候，觉得叼着雪茄的丘吉尔太优雅了，完全不符合“战时首相”的形象，于是卡什走上去冷不防地把雪茄从丘吉尔嘴边拔了下来。丘吉尔被这突如其来的冒犯激怒了，一下子瞪大了双眼……就在这一刹那，卡什按下了快门，举世闻名的《愤怒的丘吉尔》由此而诞生。

　　丘吉尔抽雪茄有他自己喜欢的方式，前联邦德国总理阿登纳回忆说：丘吉尔总是喜欢把雪茄头轻轻地放在威士忌酒里蘸一下，然后再拿出来点燃，深深地吸一口，流露出满意的微笑。丘吉尔一生酷爱味道浓烈、品质遒劲的哈瓦那雪茄。为了表达对这位忠实的雪茄客的敬意，哈瓦那雪茄现在有一种著名的品牌就叫“丘吉尔”，据说这是当年专门为丘吉尔设计的一种大号雪茄，其身长17厘米、围长1.8厘米的型号，至今一直固定下来。

　　丘吉尔对雪茄的痴迷达到了令人无法想象的地步，二战期间，为了能在15000英尺的高空也能享用雪茄，他特制了一种飞行氧气面罩，这种面罩上开了一个洞，让他在乘坐飞机时仍可大抽雪茄。1941年，德军大举轰炸伦敦，炸毁了当时的烟草店，当警报解除后，店主于凌晨2时第一时间通知丘吉尔：“首相先生，您的雪茄丝毫无损。”

　　1955年4月5日，81岁的丘吉尔向白金汉宫递交了辞呈。当天下午4时30分，当他拄着拐杖，步履蹒跚地走出唐宁街10号时，他的嘴里还是牢牢地咬着一支大号哈瓦那雪茄。

　　1965年，丘吉尔以91岁的高龄逝世。他的侍从发现他逝世时，手中还夹着一支雪茄，雪茄相伴他走完了漫长的人生之路。