丘吉尔是世界吸食雪茄烟吉尼斯纪录的保持者。

　　1940年夏天，丘吉尔在北非前线与蒙哥马利到一家餐馆就餐，他问蒙哥马利喝什么酒，蒙哥马利将军回答说：“我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我保持100％的状态且捷报频传的原因。”

　　丘吉尔立即回敬道：“我嗜酒如命，很少睡觉，一支接一支地抽雪茄，这就是我保持200％的状态且指挥你获胜的原因。”

　　古巴的“丘吉尔牌”雪茄，据说是当年专门为丘吉尔设计的一种大号雪茄，其身长17厘米、围长1.8厘米的型号，一直固定了下来。

　　1965年，丘吉尔以91岁的高龄逝世。他的侍从发现他手中还夹着一支雪茄。有人做过计算，在丘吉尔长达90年的生命里，估计他每天最少要抽上10支雪茄，终其一生，大约抽了25万支雪茄，总长度为46公里，总重量达3000公斤。

　　2010年1月31日，英国诺福克郡艾沙姆的一家拍卖行上出现了一支半截雪茄，它是69年前丘吉尔抽了一半的雪茄。这件拍品最终以4500英镑成交。

　　这半截雪茄只有9.5厘米长，上面还完好无损地保留着商标名称。英国媒体称，1941年8月22日，苏联列宁格勒遭德军闪电战的袭击，此时丘吉尔正在战时会议上边抽雪茄、边讨论战事。当他得知这个情报后立刻离开会场，临走前将这半截雪茄熄灭。

　　当时在会场进行打扫的一位名叫尼里·格布尔的女性工作人员随后发现了这半截雪茄。格布尔认为这半截雪茄的意义非常，就将其当做礼物寄给了自己的好朋友杰克。格布尔把雪茄寄给杰克时，曾在信中写道：“这可以帮你在以后回忆起英国历史上最伟大的人物。”