1916年，南洋在上海开设分公司，进一步与英美烟公司竞争。

　　江南乃至华北的风气，与华南有很大的不同。譬如，南洋打出的“中国人请吸中国烟”口号，在上海施行起来并不像在广州那般奏效。南洋的上海代理人王世仁说：“沪人最杂，其爱国货心亦薄弱，尤有一种心理，凡上等社会及狎邪游中人，吸烟必要价贵为佳。若‘三炮台’(英美烟公司最贵的卷烟牌子)每罐八角，吸之为阔；‘自由钟’(南洋的一个卷烟牌子)只五角，鄙屑不吸。因其价廉，并烟亦轻视之。故我烟能出一只胜‘三炮台’价更贵者，沪人必趋重。”

　　南洋兄弟烟草公司广泛张贴“中国人应吸中国烟”的宣传画。

　　1917年，突破了英美烟公司的种种阻挠之后，南洋在上海的卷烟厂开工生产。货源是充足了，但南洋在这里的路依然不好走。当年10月，简照南给简玉阶写信大吐苦水：

　　“先数天亲自到苏州、镇江、南京等调查，一切内地人民不知国货为何物，总以‘大英牌’‘强盗’两宗为无上之烟。加以‘空山’广告密布街衢，运动鼓吹，不遗余力……以人口计，百人中吸纸烟者仍属寥寥，多吸旱烟筒及水烟筒……上海以北，生活程度甚低。就以苏州府论之，月仅销烟150箱耳，不及广州府之细(小)半……北方推销纸烟确不容易。余入各乡所见，均穷苦异常，与广东有天壤之别。即南京，名为大都会之区，然其街上屋店仍不及佛山之华美也。”

　　信里所说的“空山”，指的是南洋的劲敌英美烟公司。这是简氏的一个小幽默，其出处是诗句“空山不见人”，意谓“有鬼”。

　　当然了，种种苦处并未影响简照南在这片地区拓展业务的决心，他把南洋的重心转到了上海。经过公司上下的齐心协力，南洋在北方的局面逐渐打开。

　　也就在南洋在上海设厂的那一年，英美烟公司向南洋发出了一个暧昧的请求：收购南洋。

　　在多年的商场拉锯战中，英美烟屡次向南洋发出收购的信号。这是一个令简氏家族饱受困扰的策略。美国康奈尔大学历史系教授高家龙说，在20世纪初期的中国，英美烟公司经常向竞争对手使用这些战术：误导性的广告宣传、破坏货物、与批发商的排他性销售协定、法律诉讼、减免捐税和持久性的削价，“杜克的主要竞争对手没有一个能够抵挡得住这种综合性战术，他们要么被分享杜克的经营效率和公司利润的前景诱惑，而被说服进行合并，要么被他的竞争性手段所连续打击而被迫同意合并”。

　　要不要合并？对于南洋来说，这是事关存亡的问题。出人意料的是，作为家族的灵魂人物，简照南倾向于赞成合并。

　　这激起了简家其他成员的反对，简玉阶在香港写信给简照南说：

　　“我公司十余年来与之竞争，前者兵败粮尽，尚未畏之。今日已有基础，营业亦年进一年，乃反屈降之，未免失计，人必笑我愚。昔之东吴，不甘屈事曹操，卒获三分天下。且我营业之增进，多借‘国货’二字为号召，故得社会人心之助力，致有今日。盖吾国实业之几微，今日稍能与外人竞争，为全国人注目者，以本公司为最，若一旦屈降外人，纵不为社会唾骂，亦令提倡国货者灰心。”

　　南洋已经是当时最有实力与洋烟抗衡的国烟。简玉阶担心合并之后，简氏家族将不能继续拥有南洋，而英美烟也未必给予所承诺的利益。此外，简玉阶所说的“借‘国货’二字为号召”，也道出了南洋起家的源动力，如果并入了外国人的公司，在道义上说不通的同时，还会伤害了国人的情感。

　　对于弟弟的情绪，简照南很理解，但他担忧如果南洋不同意合并，那么终必败于英美烟之手，他说：“试问将来为对家所败，即个人生计已不活动，遑论大局乎？人之所能为世界社会上造幸福、争国家权利、为国生光者，多是金钱。试问无金钱何能做事乎？”

　　简照南似乎对前景觉得悲观，他向弟弟反复申明，与外国人合作做生意，是个人的自由，这是堂堂正正的事，并非强盗行为，“至于国货号召，乃广告之题目，若货不佳，任尔如何号召呼求，国人亦不闻耳。就以向日英、日、清三国轮船公司相斗，后见不利，联为一公司，同分利益，然则国人亦迁怒中国公司不搭他船否？总之，生意乃个人自由行动，因其苦乐乃关系自己所有，试问争气，争气为人所败，国人亦能争气补我损失否？”

　　这是在苦口婆心劝说家人了。简照南没能实现自己的意愿，因为在简氏家族里，很多人都反对这件事。其后，英美烟公司主动中断了谈判。

　　谈判不成，商战照打。1919年，五四运动爆发，民族主义情绪高涨。由于简照南曾在日本做过生意，南洋因此遭竞争对手诬告为日本的公司，一度被政府取消了营业资格。尽管在当时社会各界的声援下，南洋同年就恢复了营业资格，不过在经历了这场风波之后，简家恐怕难以应付英美烟公司，决定将南洋“公诸国人”，即公开招股，额定资本为1500万元，分为75万股。民国前总统黎元洪、出版家张元济等当时的知名人士，都购买了南洋的股票。在这一次改组中，公司更名为“南洋兄弟烟草股份有限公司”。

员工在包烟部工作

　　简氏和他们的南洋，受益于当时高涨的民族主义情绪，又不得不被这种情绪制约，可谓处于进退两难的境地。针对是否接受英美烟公司收购这件事，简照南和简玉阶频繁通信讨论，双方语词激动，可见简氏家族在那段时间里的煎熬程度。

　　1919年底，简照南乘船去了美国，与英美烟公司的高层见面，重新商谈合并的可行性。对于简照南的美国之行，杜克的助手乔治?艾伦说：“他还是和以往一样，在回到中国与他的兄弟和助手们商量之前，什么都不能做。”

　　简照南对形势的担忧，并不是毫无根据的。1920年，英美烟公司的净利润是1500万元，而南洋则是500万元。对比这些数字，可以窥见两家公司在体量上的差距。

　　这也可以看出，能够在与强敌交锋的过程中壮大自己，南洋展现出了惊人的生命力。