2007年12月，大卫杜夫公司发布了一个新的品牌，名字叫温斯顿·丘吉尔（Winston Churchill），以热衷于雪茄的英国前首相丘吉尔的名字作为产品线的名称。这个产品线是大卫杜夫的烟叶调配师亨德里克·亨克·凯尔纳（Hendrick Henke Kelner）和丘吉尔首相的孙子温斯顿· S. ·丘吉尔（Winston S. Churchill）合作的。后者2008年还曾经在IPCPR贸易展上露面，为大卫杜夫推广这个品牌，温斯顿· S. ·丘吉尔在2010年去世。

温斯顿·丘吉尔是多米尼加的大卫杜夫雪茄厂生产的第一款非大卫杜夫品牌的雪茄。大卫杜夫的其他雪茄品牌例如Zino（季诺）、Zino Platinum（白金季诺）、AVO都是在大卫杜夫雪茄厂隔壁的另外一栋建筑物OK雪茄厂生产的。

这个品牌的雪茄是大卫杜夫旗下唯一一个全部用古巴种子培育的烟叶卷制的雪茄品牌。茄衣是厄瓜多尔种植的烟叶，茄芯和茄套烟叶来自多米尼加、尼加拉瓜和秘鲁。

2014年11月，大卫杜夫公司在美国纽约宣布将温斯顿·丘吉尔品牌进行重新包装，命名为大卫杜夫温斯顿丘吉尔，使这个品牌成为大卫杜夫的一个产品线。然后用几个月时间，将过去生产的温斯顿丘吉尔的库存消耗完毕。

2015年2月，新的大卫杜夫温斯顿丘吉尔正式发布，一共有四个尺寸。丘吉尔，47环径，6.875英寸。公牛，54环径，6英寸。罗布图，52环径，5.25英寸。小皇冠（ Petit Corona），41环径，4.5英寸。

新产品线采用了五个品种的烟叶作为茄芯烟叶，其中三个来自多米尼加，两个来自尼加拉瓜。茄套是墨西哥烟叶。茄衣是厄瓜多尔烟叶。

2015年夏季，大卫杜夫又推出了两个新的尺寸。一个是比力高（Belicoso，鱼雷造型），46环径，4.5英寸。一个是小宾丽（Petit Panetela），38环径，4英寸。

大卫杜夫用其中五个尺寸分别代表和寓意丘吉尔的五个形象，分别是：丘吉尔尺寸象征着贵族形象，罗布图象征着政治家形象，公牛象征着指挥官形象，小皇冠象征着艺术家形象，比力高象征着旅行家。

温斯顿丘吉尔产品线是每盒20支装，白色的木盒十分精致和优雅，雪茄盒上印有丘吉尔首相的轮廓图案。这些雪茄都是在多米尼加的大卫杜夫雪茄厂卷制。起初温斯顿丘吉尔产品线的定价和尼加拉瓜系列的定价非常相似，从每支10美元到18美元不等。

2016年2月，大卫杜夫在温斯顿丘吉尔系列中加入了一款限量版，命名为Raconteur（故事高手），寓意丘吉尔的演讲能力。这款雪茄56环径，6英寸，每支零售价27.9美元，每盒10支，全球限量生产6000盒。

Raconteur的烟叶混合和常规产品线略有不同，茄芯中放入了艾斯特利地区种植的利格罗烟叶，还有陈化15年之久的圣文森特种植的利格罗烟叶。Raconteu的烟标和其他产品一样，都是金色的丘吉尔人物轮廓像。副标上潦草的印制着丘吉尔首相的不同语录。

此后，大卫杜夫公司在2019年、2021年先后推出大卫杜夫温斯顿丘吉尔限量版。2019年发布的限量版有两个尺寸，一个是罗布图，一个是皇冠。每盒10支。包装风格有点类似大卫杜夫旗下的皇家系列。2021年发布的限量版是公牛型号，每盒10支，官方定义的口味是：可可、胡椒、皮革、香料、奶油、焦糖、坚果的混合风味。